Фільм «Тупий і ще тупіший» - це комедія про двох обділених інтелектом хлопців, які примудряються влипнути в історію через власну некмітливість.
Гаррі та Ллойд дружать багато років. Перший займається перевезенням собак, а другий працює водієм лімузина. Одна з пасажирок Ллойда, Мері, справляє на нього сильне враження. Коли він бачить забутий нею багаж, то вирішує, що це шанс на взаємність і намагається повернути втрату. Але реальність така, що Мері залишила кейс спеціально: в ньому викуп за викраденого чоловіка. Але Ллойд своїм вчинком втрутився в просту операцію з обміну, і тепер він переслідує не Мері, а його переслідують злочинці та ФБР.
Одночасно з цими подіями обидва друга залишаються без роботи й вирішують відправитися в Аспен, до Мері, щоб не тільки повернути кейс, але і попросити її про допомогу в працевлаштуванні.
Ця подорож спочатку передбачала купу пригод, але нестандартне мислення Гаррі та Ллойда, а також їх уміння притягати неприємності, зробили її до абсурдного смішною і химерною.